贞观四年五月，唐太宗下诏令承乾“宜令听讼”，还说“自今以后，诉人惟尚书省有不伏者，於东宫上启，令承乾断决。”
可见唐太宗已经在有意识地锻炼承乾身为储君的政治能力了，而这时候的李承乾不过12岁。同年，尚书右仆射杜如晦病重，唐太宗令承乾亲自前去慰问。
贞观六年，唐太宗驾幸岐州，李承乾身为太子留京监国。八月李承乾来朝，唐太宗高兴之余大宴东宫官属，又赐帛各有差。
贞观七年，李承乾病重，唐太宗下旨请天竺高僧波颇为爱子祈福。
贞观八年二月乙巳，太子李承乾加元服，唐太宗因此大赦死罪以下，赐五品以上子为父后者爵一级，天下大酺三日，又大宴群臣，赐帛各有差。
贞观九年正月甲申，李承乾娶秘书丞苏亶长女苏氏为太子妃，唐太宗为此大宴群臣，赐帛各有差。
贞观十年，长孙皇后渐渐病重，承乾忧心之下便请求大赦囚徒并度人入道，以期冀蒙福佑，却被长孙皇后断然拒绝。六月己卯，长孙皇后崩于立政殿，享年三十六岁。
贞观十二年三月丙子，李承乾的嫡长子李象出生，因为皇孙诞育之喜，唐太宗诏令天下见禁囚徒都降罪一等，内外官职事五品以上子为父後者，各加勋官一转，天下大酺五日，又大宴五品以上于东宫。
贞观十三年，唐太宗下诏令东宫置崇文馆。
而也是在这一年，李承乾迎来了他的人生转折，因为随着年岁既增再加上患了足疾，开始叛逆起来。谁知道李世民并没有亲自安慰，反而是“搜访贤德，以辅储宫”，先后挑选了十余位老臣、名臣出任东宫辅臣，如于志宁、李百药、杜正伦、孔颖达、张玄素、房玄龄、魏征等，又令刘洎、岑文本与马周递日往东宫，与太子承乾谈论。
然而这些谏臣们却忽略了很重要的一点，那就是这样的教育方式是否适合李承乾，一味的进谏是否能够将承乾已经出现偏差的行为纠正过来？
因为通观于志宁、孔颖达、张玄素等人的劝谏就能发现共同点——这三人几乎是比着上疏，而且措辞是一个比一个凶狠，言语一句比一句锋利，最后却根本收不到期望中的效果。
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