李承乾年幼的时候十分聪慧，当时李世民安排李纲给李承乾讲课，李承乾尊师守礼，深受李世民的欣赏。在李承乾12岁时，李世民就让他处理政务，每次李世民巡游的时候，皆由李承乾监国。
但是长大之后的李承乾却性情大变，他沉迷于声色享受而且十分叛逆，如同换了一个人，而这种转变和李世民的严格要求有关系。
李世民是一个很有危机感的君主，这与当时的历史环境有关系，自汉朝之后，中国的历史一直是处于分裂状态，只有西晋和隋朝曾经短暂统一天下，但是这两个王朝的寿命都很短，西晋统一天下只经过37年就分崩离析，隋朝统一天下到灭亡只经历了31年，那唐朝会成为下一个倒下的王朝吗？
其实李世民心里也没有底，所以他才会感慨“水能载舟、亦能覆舟”。这也促使李世民励精图治，希望建设一个长久的王朝政权。
李世民的危机感也让他对太子李承乾严格要求，他把延续王朝的希望寄托在李承乾身上，但这给予李承乾极大的压力。
随着年龄的增长，李承乾也就变成了一个“双面人”，按照《旧唐书》的记载，他在上朝的时候在李世民面前宣扬忠孝之道，回到东宫就开始和宠臣、爱妾嬉戏。
每当东宫臣子劝谏的时候，李承乾正襟危坐，摆出引咎自责的痛苦样子。甚至为了防止李世民知晓自己的事情，他只在暗中悄悄的寻欢作乐。
但是这种阴奉阳违的行事风格也使得李承乾面对李世民中时心怀恐惧和紧张，他也越来越讨厌父亲的期许，变得十分痛苦。
如果此时李世民知道自己的错误，也许还能挽回，可惜李世民做了一件更加错误的事情，那就是因为李承乾的行事作风，让李世民逐渐放弃了李承乾，转而想要立嫡次子魏王李泰为太子。
其实李世民对于李承乾的不满在贞观十年就有体现，这一年李世民分封子弟十七人为王，除了五人因为年幼被留下之后，当时的李泰也被留在长安，此后李泰和李承乾各自发展自己的势力。
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