桓阶隐姓埋名藏匿民间。
刘表叹服于桓阶之智勇，以妻妹蔡氏，招桓阶为襟弟。
桓阶料刘表终难成大事，婉言谢绝。
久之，刘表辟为从事祭酒，欲妻以妻妹蔡氏。阶自陈已结婚，拒而不受，因辞疾告退。--《魏书2十2》
建安十3年西历208年，曹操南征，桓阶出仕，曹操亦久闻桓阶大名，君臣相见，喜不自胜，辟为丞相府秘书长相府主薄，染指权力核心。
桓阶入仕曹魏为建安十3年208，赤壁之战同年爆发。
当时曹操诸子已长，桓阶以敏锐的政治嗅觉，洞察到2宫之争的情况。
桓阶笃定曹丕以嫡长优势，兼才干出众，是世子大位不2之选；
其人遂不遗余力地力挺曹丕，面折廷诤，守志不屈。
曹操曾私下试探桓阶，故意在其面前夸耀曹植的才华。
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