在此期间196-207，曹操不吝高官重爵，先后授予董昭“河南尹”、“冀州牧”、“徐州牧”、“魏郡太守”、“谏议大夫”等职务，待遇可谓不薄，不过这也意味着曹操始终待董昭以客卿之礼，并未以臣僚视之。
建安3年，昭迁河南尹……以昭为冀州牧……徙昭为徐州牧。袁绍遣将颜良攻东郡，又徙昭为魏郡太守……邺既定，以昭为谏议大夫。--《魏书董昭传》
另外需要注意：
在董昭的诸多头衔中，除了“顾问应对”的谏议大夫，其先后担任的牧、守职务，多为遥领，并无实权。
从某种意义上看，董昭在曹操集团的前十年，待遇近似于刘备左将军、宜城亭侯、贾诩执金吾、冀州牧，即新归顺的流亡诸侯或海内名士，虽然位尊爵厚，但并非曹操眼中的“自己人”。
曹操表先主为左将军，礼之愈重，出则同舆，坐则同席。--《蜀书先主传》
太祖见之，喜，执贾诩手曰：“使我信重于天下者，子也。”表诩为执金吾，封都亭侯，迁冀州牧。--《魏书贾诩传》
按董昭彼时的政治任务来看，他不仅不受信任，还经常被赋予危险使命，其背后不乏曹操的试探之意。
比如建安4年199曹操征河内，张杨部将薛洪、缪尚坚守不降，曹操竟派遣董昭“单身入城”，进行游说。
按董昭曾为张杨僚属，可知其存在与守将共同叛乱的可能；
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