从曹操后来说“德珪蔡瑁表字，故忆往昔共见梁孟星”便可知道，2人的来往始自东汉光和年间178-184，即赤壁之战2083十年前。
曹操谓曰：“德珪，故忆往昔共见梁孟星，孟星不见人时否？”--《襄阳耆旧传》
“梁孟星”即“梁孟皇”，说的是东汉书法家粱鹄，他曾在洛阳担任选部尚书即吏部尚书。曹操出任洛阳北部尉172，就是粱鹄举荐的。
梁鹄以曹公为洛阳北部尉。--《4体书势序》
注：曹操仕途的举荐人，除粱鹄外，还有尚书右丞司马防，即司马懿之父。
像蔡瑁这种敏感的“出身履历”以及“交游圈子”，本该是刘表严密提防的对象，但实际情况却恰恰相反。蔡瑁先后出任南郡、章陵、江夏3郡太守，还担任“镇南大将军军师”。
蔡瑁，刘表时为江夏、南郡、章陵太守，镇南大将军军师。--《襄阳耆旧传》
镇南大将军是刘表的职务，可见蔡瑁在荆州，1人之下，万人之上。
因此刘表死后，由蔡瑁率领荆州文武拜迎曹操，也便顺理成章。这属于“潜伏敌后3十年”的老同志，深得曹操信赖。
2韩嵩
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