《张飞传》记载，吕布死后，刘备等人跟随曹操“还许县”。这是解释该问题的关键线索。
先主从曹公破吕布，张飞随还许，曹公拜张飞为中郎将。--《蜀书张飞传》
刘备在建安3年198归顺曹操，同年198参与了围剿吕布的军事行动。然而吕布覆灭后199，曹操并未直接返回许县，而是先赴兖州山阳昌邑，同年4月又前往河内野王。河内平定后，曹操才返回许县。
建安4年春2月，曹公还至昌邑。张杨将杨丑杀杨，眭固又杀丑，以其众属袁绍，屯射犬野王县有射犬聚，见《续汉书》。夏4月，进军临河。--《魏书武帝纪》
彼时的刘备集团，作为曹操的附庸势力，既然1同“还许县”，便很可能也参与了沿途的军事行动。
从历史渊源上看，早在中平末年189刘备便曾跟随曹操前往沛国募兵，双方或许在转战途中故地重游。
灵帝末年，刘备尝在京师，复与曹公俱还沛国，募召合众。--《英雄记》
张飞既然被曹操授予中郎将，那他与曹营诸将便1定有过短暂交往。
从《魏书》记载看，董昭、程昱、刘晔等人对张飞颇有了解；
从“据水断桥”的事件看，曹纯等宗室对张飞也颇知根底。
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