换言之，杜袭在流寓荆州期间，必与刘表发生了严重冲突，最终导致他无法继续立足于此，被迫北上投曹。
《袭传》对传主的早年经历记载得虽然草率，却颇费笔墨地录入了他与繁钦的1段对话。
在这段对话中，杜袭认为刘表不是“拨乱之主”，甚至因此要与同乡繁钦绝交繁钦为刘表所厚待，而随之而来的便是杜袭“南適长沙”。
杜袭喻之曰：“吾所以与子繁钦俱来者，徒欲龙蟠幽薮，待时凤翔。岂谓刘牧指刘表当为拨乱之主，而规长者委身哉？”……袭遂南適长沙。--《魏书杜袭传》
更为离奇的是，杜袭在长沙期间的事迹，于本传之中全然无载，却于“建安初”这个特殊时期“逃还乡里”，还改换了门庭，在曹操的提携下“为西鄂长”。
建安初，太祖迎天子都许。杜袭逃还乡里，太祖以为西鄂长。县滨南境，寇贼纵横。时长吏皆敛民保城郭，不得农业。--《魏书杜袭传》
为了防止读者不理解，陈寿又刻意补充了西鄂县的特殊区位：“县滨南境，寇贼纵横”。
西鄂县在南阳郡北部，毗邻博望县，建安7年202刘表使刘备北伐，便是1度兵临博望，进逼叶县。
可知此处的“南境”即指荆州，而“寇贼”即指刘表。
换言之，杜袭在长沙期间，必定卷入了特殊的政治事件，为此与刘表决裂，致使双方反目。
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