长沙，是1个关键切入点。览查《后汉书》、《3国志》，可知刘表所署长沙太守张羡，在建安3年198“率0陵、桂阳3郡畔叛表”。
张羡死后，“长沙复立其子张怿”，继续与刘表作对。
按“刘表围之，连年不下”，可知此次叛乱声势浩大，持续数年之久，侧面导致刘表错过了参与官渡之战200的关键节点。
按《桓阶传》中“袁绍与太祖连战，军未得南，而刘表急攻张羡”的记载来看，此次叛乱至少延续至建安5年200。
而张羡集团覆灭后，叛军头目作鸟兽散如桓阶便“自匿”，可知“逃还乡里”的杜袭，无疑应属其中1员。
会袁绍与太祖连战指官渡之战，军未得南。而表急攻羡，羡病死。城陷，桓阶遂自匿。--《魏书桓阶传》
这也是为何杜袭初入曹营，立刻便被委以重任，分配到“县滨南境”的西鄂，抵御刘表的原因所在。
因为杜袭既然参与过张羡集团的叛乱活动，与刘表结怨，那他便只能全心全意替曹操卖命。
杜袭先仕刘表、后投张羡、又被曹操所亲待，可知其背后必有引荐之人。
此人于《袭传》虽然无载，但《荀彧别传》却记载了传主曾经“引致当世知名……杜袭、辛毗、赵俨之俦”。
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